Иван Шишман е цар на България от 1371 до 1395 г. Син на цар Иван Александър и Сара, приела по-късно името Теодора, който в началото на управлението си обявил за съуправител и наследник първородния си син Михаил Асен. Загиването на Михаил Асен в битка с турците поставило въпроса за наследяването на трона. Майката на Иван Шишман направила всичко възможно нейният син да бъде наследник - използван бил довода, че единствено той бил роден в "багреница", т.е. след възцаряването на своя баща. Така Иван Шишман бил определен за престолонаследник и препречил пътя към трона на Иван Срацимир. Коронясването на Иван Шишман става в началото на 1371 г., веднага след смъртта на баща му. Така в края на 14 век България се оказала разкъсана на няколко части - една се владеела от деспот Добротица, друга от Иван Срацимир, а третата - от Иван Шишман. По време на възцаряването на Иван Шишман станала Черноменската битка, в която обединените християнски сили на Вълкашин и Углеша претърпели разгром от турците. Веднага след това султан Мурад насочил войските си към България и цар Иван Шишман бил принуден да отстъпи в Северна България. Турците завладели Тракия, Костенец и Ихтиман. Българският цар започнал преговори и трябвало да се признае за турски васал.Освен това трябвало да изпрати сестра си в харема на султана. В края на 1370-те години войските на Лала Шахин достигнали и обсадили София. Освен всичко това Иван Шишман водел война и с влашкия владетел Дан. През 1387 г. обединените сръбски и босненски сили нанесли голямо поражение на турците при Плочник. Цар Иван Шишман веднага се отказал от васалните си задължения към султан Мурад. Отказал да му изпрати и подкрепление. Веднага след това 30-хилядна армия начело с великия везир Али паша потеглила срещу българите. Иван Шишман напуснал Търново и отишъл в силната Никополска крепост. Изоставен от съюзниците си, виждайки огромната турска армия пред Никопол, Иван Шишман отишъл при султан Мурад и за втори път се заклел да му бъде васал. Условието било да предаде на турците най-укрепения град на Дунава - Силистра. Скоро след това обаче Иван Шишман отказал да предаде Силистра на турците. Али паша отново потеглил на север и отново обсадил цар Иван Шишман в Никопол. Отново българският цар трябвало да моли за мир. Този път условията били още по-тежки - освен Силистра трябвало да бъдат предадени и други крепости. На 15 юни 1389г. султан Мурад загинал в битката при Косово поле, но турците удържали победа. Новият султан Баязид изчакал няколко години и през 1393г., когато българите не очаквали потеглил с огромна войска. Изненадан, Иван Шишман напуснал Търново, а Баязид подложил столицата на обсада. Търново издържало три месеца, но на 17 юли 1393г. градът бил завладян. Цар Иван Шишман умрял две години след това. Тях той прекарал като управител на Никопол и васал на султана. Има сведения, че е убит по заповед на султана, но не е известна точната причина за това.